Zavisi od programa. Najčešće može, ali recimo za Adobeove programe to nije slučaj. Takođe, programe koji se dobijaju uz Mac OS X je bolje instalirati sa Mac OS X-om nego prekopirati verzije sa starog sistema. Da bi sve proteklo kako treba potrebno je iz ~/Library/Preferences i /Library/Preferences prekopirati i preference programa koji kopiraš. Takođe, ako ima nešto što asocira na taj program u /Library/Application Support/ i ~/Library/Application Support/. Vrlo retko, ali je i to moguće, je da neki program napravi svoj folder unutar /Library ili ~/Library foldera.