Verujem da će moći da se nadogradi na trenutnu stabilnu (2.9.2). A i da to ne bude moguće nemaš tu nikakvih problema. Ubaciš nove instalacione fajlove, prebaciš tvoju temu (WP 3 teme su kompatibilne sa WP 2.9.x), importuješ bazu preko phpMyAdmin, kopiraš folder uploads (zbog attachmenta iz postova), i izmeniš wp-config.php sa odgovarajućim podacima baze. Ali ipak mislim da će biti moguće nadograditi postojeću...